3339-73-9 3-ftalimidopropionsyre

1,1;2.1 1. Syntese av ftalsyreanhydrid alanin: Tilsett 100 g (1,12 mol) alanin til en 1000 ml trehalset kolbe, 170 g (1,15 mol) ftalsyreanhydrid, 5 g trietylamin og 650 ml toluen ble oppvarmet til separat reaksjonsvann. under reaksjonen ble reaksjonen utført til ingen vann faller, temperaturen ble senket til 20 °C, temperaturen ble holdt i 2 timer, sugefiltrering, filterkakebaking Tørr 240,2 g ftalsyreanhydrid alanin, HPLC-renhet 99,1 %, utbytte 97,7%.
I-16.1 Syntese av 3-(l,3-diokso-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propansyre i en 3-L 4-halset rundbunnet kolbe spylt og holdt med en inert atmosfære av nitrogen, ble plassert en løsning av 3-aminopropansyre (20 g, 224,48 mmol, 1,00 ekv.) og 1,3-dihydro-2-benzofuran-l,3-dion (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 ekv.) i eddiksyre (1200 ml).Dette ble fulgt av tilsetning av kaliumacetat (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 ekvivalenter) i flere batcher ved 0 °C.Den resulterende løsningen ble omrørt i 3 timer ved 80 °C i et oljebad.Den resulterende blanding ble konsentrert under vakuum.Reaksjonen ble deretter stoppet ved tilsetning av 150 ml vann.De faste stoffene ble samlet ved filtrering.Dette resulterte i 40 g (81%) 3-(1,3-diokso-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propansyre som et hvitt fast stoff.R/.0,15 (i etylacetat:petroleumseter = 1:1)
En blanding av β-alanin (5,0 g, 0,056 mol), ftalsyreanhydrid (8,7 g, 0,059 mol) og DMF (20 ml) ble tilbakeløpskokt under omrøring i 3 timer.Den resulterende blandingen ble avkjølt til romtemperatur, helt i isvann (~100 ml), og deretter filtrert ved sug.Filterkaken ble sekvensielt vasket med vann (15 ml × 3), alkohol (3 ml × 3) og eter (10 ml × 2), og deretter tørket i vakuum for å gi 2e (9,9 g, 80%) som en hvit fast.
137,6 Trinn 6: En blanding av isobenzofuran-1,3-dion (20 g, 135 mmol) og 3-aminopropansyre (12 g, 135 mmol) ble omrørt ved 170°C i 6 timer.Se figur 2. Etter at reaksjonen var fullført, ble blandingen fortynnet med vann og ekstrahert med DCM (100 ml x 3).De kombinerte organiske lagene ble tørket over vannfritt natriumsulfat, filtrert og konsentrert under redusert trykk for å gi 3-(1,3-dioksoisoindolin-2-yl)propansyre 137 g (20 g, 69%) som et hvitt fast stoff.
3-Ftalimidopropansyre (4) En blanding av ftalsyreanhydrid (0,32 g, 2,2 mmol) og b-alanin (0,19 g, 2,2 mmol) ble oppvarmet i en åpen kolbe til 150˚C i 2 timer.Etter avkjøling til romtemperatur ble H2O (5 ml) tilsatt og reaksjonsblandingen ble ekstrahert i CH2Cl2 (2 x 20 ml).Det organiske laget ble tørket over Na2S04, filtrert og konsentrert for å gi et hvitt fast stoff (0,3 g) i 62% utbytte;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;smp. 140-141°C.Produktet ble brukt i neste trinn uten ytterligere rensing.