52558-24-4 (S)-3-(tert-butyloksykarbonylamino)-2-hydroksypropionsyre

(S)-isoserin 15a (21 g, 0,20 mol) ble oppløst i tetrahydrofuran (100 ml) og et blandet løsningsmiddel av 10 prosent vandig natriumhydroksidløsning (100 ml), di-tert-butyldikarbonat (50 ml, 0,22 mol) ble tilsatt dråpevis. Reaksjonen ble utført ved romtemperatur i 9 timer. Den vandige fasen ble justert til pH 2 med 4 mol/L saltsyre og ekstrahert med diklormetan/metanol (v/v = 5/1, 50 ml × 3 Filtrer ved sug, konsentrer under redusert trykk. Tittelforbindelsen 15b ble oppnådd som en fargeløs olje (35 g, utbytte: 85 prosent).
Til en omrørt løsning av S-isoserin (4,0 g, 0,038 mol) i dioksan: H2O (100 ml, 1:1 v/v) ved 0°C ble det tilsatt N-metylmorfolin (4,77 ml, 0,043 mol), etterfulgt av BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) og reaksjonsblandingen ble omrørt over natten med gradvis oppvarming til romtemperatur.Glycin (1,0 g, 0,013 mol) ble deretter tilsatt og reaksjonsblandingen ble omrørt i 20 minutter.Reaksjonsblandingen ble avkjølt til 0°C og mettet vandig.NaHC03 (75 ml) ble tilsatt.Det vandige laget ble vasket med etylacetat (2 x 60 ml) og deretter surgjort til pH 1 med NaHS04.Denne løsningen ble deretter ekstrahert med etylacetat (3 x 70 ml) og disse kombinerte organiske lagene ble tørket over Na2S04, filtrert og konsentrert til tørrhet for å gi den ønskede N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroksypropansyre (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 prosent utbytte): 1H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) 5 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroksy-propionsyre;Til en omrørt løsning av S-isoserin (4,0 g, 0,038 mol) i dioksan: H2O (100 ml, 1:1 v/v) ved 0°C ble det tilsatt N-metylmorfolin (4,77 ml, 0,043 mol), etterfulgt av BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) og reaksjonsblandingen ble omrørt over natten med gradvis oppvarming til romtemperatur.Glycin (1,0 g, 0,013 mol) ble deretter tilsatt og reaksjonsblandingen ble omrørt i 20 minutter.Reaksjonsblandingen ble avkjølt til 0°C og mettet vandig.NaHC03 (75 ml) ble tilsatt.Det vandige laget ble vasket med etylacetat (2 x 60 ml) og deretter surgjort til pH 1 med NaHS04.Denne løsningen ble deretter ekstrahert med etylacetat (3 x 70 ml) og disse kombinerte organiske lagene ble tørket over Na2S04, filtrert og konsentrert til tørrhet for å gi den ønskede N-Boc-3-amino-2(5)-hydroksypropansyre (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 prosent utbytte): 1H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 5 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.